Kwas Ibotenowy

Kwas Ibotenowy jest związkiem chemicznym , w naturze występuje w ciałach owocowych niektórych gatunków muchomora . Wraz z muscymolu – jeden z głównych składników aktywnych muchomor czerwony , pantherina i niektórych innych gatunków. Ma psychoaktywnych i neurotoksyczne działanie jako obecności Kwas Ibotenowy, muscymolu i wyjaśnić owadobójcze muchomory działania. Przez strukturę chemiczną – aminokwas zawierający heterocykliczne jądro izoksazolu ; może istnieć jako dwa tautomery(formy hydroksylowe i okso). Pierwszy wyizolowany przez japońskich badaczy w 1964 roku, w tym samym roku określono strukturę chemiczną; w 1965 roku został sztucznie zsyntetyzowany po raz pierwszy .  [1]  [2]

Stosuje się go w eksperymentalnej neurofizjologii .

Nazwy

Trywialne nazwy ( „kwas ibotenowy” Engl.  Ibotenowy kwas ) podano japońskiego nazwy jednego z gatunków trujących muchomorów ( Jap. イボテングタケ  ibotengutake  ) . Grzyb ten jest morfologicznie podobne do Amanita pantherina (  z Amanita pantherina  ) i uważa go rodzaju, w 2002 został opisany jako niezależny typu  A. ibotengutake  .  [3]

Nazwy dla nomenklatury IUPAC :

  • Kwas amino- (3-hydroksyizoksazol-5-ilo) -octowy ( tautomer hydroksy )
  • Kwas amino- (3-okso-2,3-dihydroizoksazol-5-ilo) octowy (okso-tautomer)

Inne nazwy systemowe:

  • Kwas α-amino-3-hydroksy-5-izoksazolo-octowy (hydroksy-tautomer)
  • Kwas α-amino-2,3-dihydro-3-okso-5-izoksazoloctowy (okso-tautomer)

Właściwości

Bezbarwny higroskopijny krystaliczną substancję rozpuszcza się w wodzie (1 mg / ml) i metanolu ; jako amfoteryczny związek poddaje się reakcji z roztworami kwasów i alkalii(rozpuszczalność w 0,1 M NaOH – 10,7 mg / ml w 0,1 M HCI – 4,7 mg / ml).  [4]  to krystalizuje w postaci bezwodnej lub w postaci monohydratu (C  5  H  6  N  2  O  4  -H  2  O) Temperatura topnienia 151-152 ° C (bezwodny), 144-146 ° C (hydrat).  [5]

Działanie fizjologiczne

Ostra toksyczność:  [5]  LD  50  (mg / kg) na 15 myszach z dożylnym i 38 po doustnym podaniu szczurom, odpowiednio – 42 i 129.

kwas ibotenowy dobrze przenika przez barierę krew-mózg i wywiera się halucynogenne działanie. Po 1 godzinie po zażyciu 50-90 mg leku obserwowano histerię , euforia , omamy , senność , depresja , ataksja , poczucie wielkiej siły, brak koordynacji mięśni , drgawki . Akcja trwa przez 3-4 godzin, z resztkowych objawów przez 10 godzin, w niektórych przypadkach, a następnego dnia. układy napędowe mogą być dotknięte i mieć długie napady przypominające epilepsję . zespół odstawienia alkoholu po nieobecności kwasu zoebenowego.

psychoaktywnych wyjaśnić działanie kwas ibotenowy jako nie-selektywnych agonistów glutaminianu NMDA neuronów hipokampa , które prowadzi do wzbudzania komórek nerwowych i wzrostem ich poziomu jonów wapnia , jednocześnie hamuje transmisję glutaminianu. Kwas ibotenowy nie jest usuwany z regionu receptora przez aktywny układ wychwytu dostępny dla GABA i glutaminianu. Uważa się, że kwas ibotenowy jak muscymolu wpływają zawartości monoamin ( noradrenalina , serotonina i dopaminy ) w mózgu, w tym samym stopniu, co LSDAle takie działanie, najwyraźniej nie jest bezpośredni, ale za pośrednictwem systemu GABAergicznego mózgu. Psychoaktywny efekt kwasu izotonicznego jest podobny do działania muscimolu, ale 10 razy słabszy.

Dzięki działaniu kwasu zoebenowego na receptory NMDA, jego aktywność neurotoksyczna jest również związana. W przypadku aktywacji receptora NMDA indukuje wytwarzanie toksycznej tlenku azotu przy użyciu syntazy NO-Ca-zależne, co powoduje śmierć komórek i niszczenie tkanki mózgowej.

Notatki

  1.  Takemoto i wsp., J. Pharm. Soc. Japonia 84, 1186, 1232, 1233 (1964)
  2.  Gagneux i wsp., Tetrahedron Letters 1965, 2081
  3. ↑  Takashi Oda, Tomoko Yamazaki i in.   Amanita ibotengutake sp. nov., trujący grzyb z Japonii // Mycological Progress. – 2002 r. – t. 1 , nr 4 . – P. 355-365. – ISSN 1617-416X . ( patrz streszczenie  (sprawdzono 12 marca 2010 r.) )
  4. ↑  Kwas Ibotenowy w katalogu Sigma-Aldrich  (Verified 12 marca 2010)
  5. ↑ Przejdź do: 2  By Merck Index

Leave a Comment

Your email address will not be published. Required fields are marked *